1864-1-14
叶德辉生于长沙坡子街公和店中。
1866
叶德辉患痘症
1878-1
从善化唐馥田森寅于下坡子街刘姓家塾，入店习商贾。
1881
从宁乡刘树瑚佩衡于岳麓书院，学时文，研读多种制义读本。
1884-2
应湘潭县试，受洪锡绶赏识，列第七名。
1884-5
应府试，受高万鹏赏识，列第三名。
1885
乡试同考官徐棻褒扬其试卷，与赵启霖、孔宪教同榜中举。
1885-8
应本省乡试，中第五十九名举人。
1886-3
会试落第，于隆福寺、琉璃厂购杨继振家藏多种书籍。
1887-6-19
长子叶启先（乳名杞儿/梓儿）出生。
1889-3
礼闱不第留京，与涂景涛同居，常至厂肆购书及古刀币。
1889-7-7
次子叶启倬（谱名永倬，字明甫，号尚农）生于长沙。
1891
湘潭刘肇隅兄弟从叶德辉学，称弟子。
1891-6-19
三子叶启慕（谱名永慕，字孝孺，号习斋）出生。
1891-7-7
夫人劳氏因产褥热去世，葬善化南城外烂泥冲金庭公山。
1892-4-25
殿试传胪，赐二甲第九十五名进士出身。
1892-4-28
朝考二等，钦点吏部主事，签分验封司、文选司行走。
1892-5
长子叶启先夭折，六月以乞养回籍。
1892-11-22
皮锡瑞回拜叶焕彬，二人始交往。
1899-2-10
张之洞致电俞廉三，邀其任两湖书院史学分教，叶未就。
1899
长沙杨孝秩命子杨树谷、杨树达从叶德辉学，叶授《说文解字》《四库全书总目提要》；发刊多种书籍。
1901
八国和局定，叶德辉与蔡乃煌、王先谦建议征收口捐；发刊并注《古泉杂咏》《瑞应图记》。
1902-10
因江南筹赈逾额，获张之洞奏奖“诰授中宪大夫四品衔吏部主事”。
1909
日本学者盐谷温拜叶德辉为师，研习中国戏曲。
1910-03-03
长沙爆发饥民抢米风潮，叶德辉避居艺人家中。
1910-04-19
因抢米风潮，叶德辉被革去功名，交地方官严加管束。
1910
松崎鹤雄来长沙，和叶德辉学习文字学
1911-08-底
避往湘潭南部朱亭镇。
1911-08-25
长沙起义，叶德辉避乱前两跋明刻《还魂记》。
1912-全年
创办丽泽小学并自任校长；任多项团总、所长；刊印先祖行实；发刊《严东有诗集》及《石林遗书》。
1912-8-19
父亲叶浚兰卒于长沙，年七十六；叶德辉自上海回长沙。
1912-10-26
孙叶运修（次子叶启慕之子）出生。
1913-04-11
唐蟒派人于坡子街逮捕叶德辉，后因商会抗议得脱，逃往上海。
1913-09-月底
归长沙，拒任湖南省都督汤芗铭所邀督府顾问或官书局编纂。
1913-07-15
移寓上海新马路眉寿里四十八号。
1913-07-22
长孙叶运隆（长子叶启倬长子）生于长沙。
1913-12-28
因揭露汤芗铭的信件刊出，遭汤派兵包围宅第，化装逃至日租界门生松崎鹤雄寓所匿居。
1914-03-12
自北京南返途经汉口时，被汤芗铭手下密捕，关押汉口警察厅。
1914-03-下旬
被押解回长沙，经多名湘籍人士营救获释，拒具悔结。
1915-03
被选为湖南教育会长。
1915-04
被推举为长沙排日会会长，辟自家部分房舍为总部。
1915-07
在长沙发表《省教育会长宣言》。
1915-08-下旬
被汤芗铭推定为筹安会湖南分会会长。
1915-09-下旬
由弟子蔡传奎代笔，呈文教育部《请变通读经办法折》；《经学通诰》铅排印行并指定为教科书。
1915-09-12
被汤芗铭指定为湖南国民大会“硕学通儒”代表。
1915-12-09
以湖南教育会长领衔致电北京政府，呼吁君主立宪。
1916-05-起
长住苏州，赁居金阊门外曹家巷泰仁里六号，闭户著书。
1917-12-09
得信知王先谦于十一月二十六日去世，作悼诗《挽王葵园阁学太夫子》。
1919-10-约中旬
叶德辉返回长沙；张敬尧挽留叶德辉担任顾问，叶德辉劝说张敬尧停收年终房捐、盐斤加价等苛捐杂税，张敬尧令其弟张敬汤从叶德辉受业。
1919-10-月底至次年初
张敬尧输款给叶德辉、符定一等人，嘱其为湘政辩护，时称“保张团”。
1919-11-01
缪荃孙在上海逝世，叶德辉作悼诗《挽缪艺风太夫子时余已回长沙》。
1920-03-24
在长沙接受日本学者诸桥辙次访谈。
1920-04
谭延闿接管湖南，张敬尧军队溃走；叶德辉再次返回苏州。
1920-09-09前后
章炳麟访湘期间，叶德辉返回长沙。
1922-6
门生根据叶德辉的口述进行记录并润色，写成了《郋园学行记》
1922-01
在苏州撰《郋园六十自叙》；金天翮为撰《叶奂彬先生六十寿言》。
1924-02-21前
在长沙发表通电，主张毁除湖南省宪法，并与章炳麟通信；省议会决议咨请政府令警察厅拿办叶德辉。
1924-02-24前
致函省议会，以言论自由为由抗辩毁宪案。
1924-02-30
母亲马太夫人于长沙逝世，享年八十八岁，叶德辉亲视含殓。
1924-03-13
陈独秀在《向导》杂志中点名批评叶德辉为吴佩孚鼓吹统一。
1927-03-07 晚七时
在长沙家中天井倒覆的大水缸下被捕，先后送押长沙县公署、特别法庭。
1927-03-10 下午
由长沙县署转送特别法庭，下午3时提讯一次，4时押往浏阳门外识字岭执行死刑。家中藏书文物等被抢劫一空 。
1927-03-13
湖南省特别法庭致函逆产清理委员会，决定没收叶德辉财产，其书籍全数充归中山图书馆。
1927-11-17
将叶德辉安葬在南乡烂泥冲金庭公山。许崇熙（号沧江老人）为他写了《郋园先生墓志铭》。